Cet artiste afro-américain choisit de mettre à l’honneur les personnes noires dans ses œuvres. Pour lui, l’art a été au service de l’État et de l’Église durant des centaines d’années et aujourd’hui, il souhaite mettre l’art au service des personnes noires afin qu’elles aussi se sentent puissantes. Cette volonté provient d’une expérience dans sa ville, Los Angeles : après avoir vu un énième « mugshot » par terre d’une personne noire, une photo d’identité prise au poste de police, il s’est interrogé sur le concept du portrait qui est pour lui un moyen de se positionner dans le monde et surtout, s’est interrogé sur son rôle en tant qu’artiste portraitiste.
Il en est donc venu à faire des portraits de personnes noires à la fois pour les valoriser et leur donner du pouvoir mais aussi pour défier le public et ce qu’il est habitué à voir. Ainsi, Kehinde Wiley choisit en général des personnes croisées dans la rue comme modèle. Tout en conservant une tenue moderne pour ses sujets, il les fait poser à la manière des rois ou empereurs des grands tableaux classiques. Enfin, il peint des arrières plans très colorés avec des motifs complexes sortant de leur cadre pour recouvrir le modèle.
Entre les couleurs et motifs joyeux, le sérieux des postures et la modernité des tenues, Kehinde Wiley crée des tableaux fortement contrastés. Il a pour but de représenter et de mettre à l’honneur les personnes noires, rarement représentées en tableau et si elles le sont, souvent dans le rôle du servant ou de l’indigène. Ici, Kehinde Wiley les place en conquérant à cheval, en figure biblique ou en grand seigneur. Kehinde Wiley a été choisi pour peindre le portrait officiel du président Barack Obama, changeant ainsi les canons de représentations habituels des présidents américains. Il a aussi fait le portrait d’artistes afro-américains tel que Michael Jackson ou Notorious B.I.G.